這款新的車型等級並非全能的越野攀爬者，但包含了全地形輪胎和粗獷的外觀，價格更為合理。
Jeep 在 2027 年式 Grand Cherokee 車系中重新引入了越野攀爬的 Trailhawk 車型，但這並非這款中型 SUV 唯一新增的越野導向車型。現在還有 Upland 車型，它最初是為 Grand Wagoneer 設計的，為尋求更粗獷美學的消費者提供了一個較便宜的選擇。Grand Cherokee Upland 省略了 Trailhawk 的機械升級，但起價低了 5000 美元，並融入了其兄弟車型的許多視覺調整。
Upland 配備了 18 吋輪圈，搭配全地形輪胎，前臉設計與 Trailhawk 相似，並配有灰色拖車鉤以搭配其他灰色的外觀飾件。它標配了 2026 年式 Grand Cherokee 車系新增的 324 匹馬力渦輪增壓 2.0 升直列四缸引擎，但沒有 Trailhawk 所包含的可調式氣壓懸吊或分動箱。
2027 年式 Grand Cherokee Upland 的起價不到 5 萬美元，具體為 49,990 美元，適用於兩排座椅版本。目前尚不確定 Upland 車型是否也會提供給三排座椅的 2027 年式 Grand Cherokee L，但 Jeep 表示這款新車型將於今年稍晚抵達經銷商處。