真人版《戀愛總是第二次才美好》（Koi o Suru Nara Nidome ga Jōtō）的官方網站於週二（8月11日）開始播放新的預告片，並公布了該劇第二季的三名新演員。

預告片中揭曉並試聽了第二季的片頭曲「Scenario」，由歌手Mel演唱，她也演唱了第一季的片頭曲。

三名新演員將飾演高橋（Takashi）的前男友們，從左至右為：

「The Rampage」男團成員長谷川真悟（Makoto Hasegawa）（視覺圖右側左邊）將回歸飾演宮田明弘（Akihiro Miyata），而古屋呂賓（Robin Furuya）（右側）將回歸飾演岩永高橋（Takashi Iwanaga）。其他回歸演員包括高松愛羅（Aloha Takamatsu）飾演白石悠斗（Yūto Shiraishi），以及白石淳也（Junya Shiraishi）飾演杉本京介（Kyōsuke Sugimoto）。

安川由香（Yuka Yasukawa）和野村奈央（Nao Nomura）將繼續擔任導演，並加入新導演舩引真壽（Shinju Funabiki）。舩引真壽也將負責該劇的劇本編寫。小山英里（Erina Koyama）負責配樂。川本真野（Mamino Kawamoto）擔任LGBTQ顧問。

第二季將於9月1日在MBS、TBS、CBC、RKB和HBC的「Dramaism」節目時段首播。

第一季於2024年3月首播。

漫畫故事始於事業邁入第十年的商業雜誌編輯宮田（Miyata），收到一位受歡迎的大學教授岩永（Iwanaga）提出的新專欄企劃，而岩永恰好是他的初戀。宮田曾在高中時與岩永約定私奔，但因被嘲笑而導致兩人最終分手。隨著這次職業上的重逢，一段既熟悉又陌生的關係就此展開。

木下惠子（Keiko Kinoshita）於2018年3月在德間書店的《Chara Selection》雜誌上開始連載該漫畫，並於2023年4月以第三卷單行本完結。

Digital Manga Publishing曾發行過木下惠子的英文版漫畫，包括《Little Crybaby》、《You & Harujion》、《That Cute Kid is Mine and Mine》、《Kiss Blue》、《The Boyfriend Next Door》、《Honey Colored Pancakes》、《Want to Depend on You》、《Yuri Sensei Is In A Good Mood Today As Well》、《A Night Of A Thousand Nights》以及《You and Tonight》。JManga則發行過木下惠子的英文版漫畫《I Love You, Chief Clerk!》。